1.1.1-propelan

[1.1.1]propelan
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	tricyklo[1.1.1.01,3]pentan
Sumární vzorec	C5H6
Identifikace
Registrační číslo CAS	106-93-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-444-5
PubChem	142022
SMILES	C1(C2)(C3)C23C1
InChI	InChI=1S/C5H6/c1-4-2-5(1,4)3-4/h1-3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	66,101 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

[1.1.1]Propelan je organická sloučenina, nejjednodušší zástupce skupiny propelanů. Jeho molekula se skládá ze tří tříčlenných uhlíkatých kruhů, které mají společnou jednu vazbu C–C.

[1.1.1]Propelan vykazuje silné kruhové napětí. Vazby na dvou centrálních uhlících mají obrácenou tetraedrickou geometrii, délka vazby mezi nimi činí 160 pm. Energie této vazby se odhaduje na 250–270 kJ/mol. Energie biradikálového stavu (bez centrální vazby) je podle výpočtů přibližně o 330 kJ/mol vyšší. Při 114 °C se tato látka samovolně izomerizuje na 3-methylidencyklobuten (5 na obrázku níže), přičemž poločas této reakce je 5 minut. Energie kruhového napětí u [1.1.1]propelanu se odhaduje na 427 kJ/mol, i přes vysokou energii kruhového napětí je ale [1.1.1]propelan za pokojové teploty stálý a je méně náchylný k tepelnému rozkladu než [2.2.2]propelan, u kterého má kruhové napětí energii okolo 380 kJ/mol a molekula se při 25 °C rozkládá s poločasem 1 h.^[1] Stabilitu lze přičíst delokalizaci elektronové hustoty z vazby mezi centrálními uhlíky a můstkové atomy uhlíku.^[2]